第一印象：就是他很安静、很害羞，以为他自闭
周的星运历程要坎坷得多。在他读书时有一位学妹帮他报名超级新人王节目，台湾版的美国偶像征选节目。该节目制作人后来和讶异不已的周杰伦联络上，要他参赛表演。不行，没见过世面的的周杰伦不敢独唱。最后，他帮一位想当歌手的朋友钢琴伴奏。表演得很差。当时节目主持人，台北有名的谐星和演艺圈一哥，吴宗宪，一直都在寻找新人。他看了一眼那个紧张的钢琴伴奏小子和歌声像乌鸦叫的歌手，心想，算了吧！这一对真该打道回府。吴宗宪说：“我一点都不觉得好听，那个朋友歌手唱得真烂。”不过，他看了看乐谱。“我从裁判的肩膀后头，看了一眼乐谱，结果惊为天人。非常地复杂、做得很棒。”录完音后，当时自己创立阿尔发音乐的吴宗宪，走到后台找周杰伦，他当时头戴棒球貌，几乎盖住整个眼部。吴宗宪回想：“我对他的第一印象，就是他很安静、很害羞。我以为他自闭。”
年仅18的周杰伦开始为阿尔发效命。吴宗宪签下他，专职写歌，也热心地提供一个地方让他睡觉，允许他把沙发后方，那一块无用的地方，变成一处小型的流行乐工厂，好让他为90年代后期的歌手，像动力火车或许茹云，写写好歌。周杰伦说：“吴宗宪像是我的兄长，他教我如何当艺人，注重专业，专心发展事业。”
星运很快出现了根本性的转机。自从2000年11月，他所发行的周杰伦同名专辑，十首耐人寻味、好听又特别性感的曲子和抒情调，唱出连Craig David都要起身特别倾神聆听的好口碑。周杰伦的音乐已经引领、改造亚洲的乐坛。虽然他只用国语唱或饶舌，周杰伦的专辑常常破双白金或三白金，不仅在台湾，在中国大陆、香港、马来西亚和新加坡也是如此。最近，他入选MTV台亚洲音乐奖的最受欢迎的台湾歌手，为他在两年来所赢过的超过三十座的音乐娱乐奖项再添殊荣。香港媒体封他为“小天王”，他也远赴拉斯维加斯的MGM大舞台，做万人演唱会。
